Сонная Лощина это деревня в штате Нью-Йорк, на восточном берегу Гудзона. Ввся округа изобилует слухами, сказаниями, легендами и суевериями. Одной из легенд является всадник без головы. Согласно легенде это призрак гессенского кавалериста, которому в сражении оторвало голову пушечным ядром. Тело его похоронено внутри церковной ограды, а дух рыщет по ночам в поисках оторванной головы.
Однако в самом рассказе мистика практически отсутствует. Деревенский парень Бром Боне использует эту легенду, чтобы избавиться от своего оппонента на руку Катрины ван Тассель, которым является суеверный деревенский учитель Икабод Крейн.
На празднике у Ван Тасселей Бром Боне рассказывает о том, как однажды ночью встретил Всадника без головы и предложил ему "померяться в скачке, обещая, в случае поражения, поднести "безголовому" чашу отменного пунша". Боне чуть не победил, но на церковном мосту гессенец вырвался вперед, рассыпался огненной вспышкой и сгинул.
Возвращаясь ночью после праздника домой Икабод встретил всадника богатырского сложения на могучем черном коне и головой, не на плечах, а привязанной к луке седла. Икабод поскакал к церковному мосту, но посередине оврага подпруга ослабла, и седло соскользнуло на землю. Всадник приподнялся в стременах и бросил Икабода своей головой. Голова с треском ударилась о череп Икабода, и он без сознания рухнул на землю.